Esimesest mündrike tsunfti põhikirjast nähtub, et sadama teenistuses paadiomanikud olid organiseerunud ja nende töökohustused pandud pärgamendile. Muu hulgas pidid mündrikud jälgima, et laevadele veetava kauba juures oleks lubatäht. Kirja pandud “töötakside” järgi arvestati mündrikele palka olenevalt kaubaliigist, mida nad ühel või teisel juhul käitlesid. Oldermanni korraldusel tuli ka sadamat koristada ja hoida korras sadamasildu. Appi tuli minna merehädalistele ja astuda vastu mereröövlitele. Keskeltläbi oli mündrikke paarikümne ringis ning igal mehel pidi olema kaks suurt ja üks väike paat. Abilisteks olid sulaseseisuses aerumehed.
Hansa Liidu palvel ja kulul alustati taas Kõpu tuletorni ehitamist ning see töö kestis ligemale kakskümmend aastat. Sõiduks Tallinna sadamasse kasutati tol ajal sihtmärgina Oleviste kiriku torni, kus valvet olevat korraldanud tasu eest kiriku köster.
Juba XXV sajandil oli Oleviste kirik saanud üldjoontes praeguse kuju ja mõõtmed ning sajandivahetusel püstitati ta tornile 159 meetri kõrgune tornikiiver, mis oli tollal Euroopa ja maailma kõrgemaid. Kõrgudes üle ümbruse näitas ta laevnikele teed merelinna sadamasse. 1625. aastal tabas pikne torni ning põletas maha nii torni kui kiriku. Kolme aasta möödudes oli kirik taastatud, torniga läks aga aega kuni 1651. aastani ning uus tornikiiver sai endisest tunduvalt madalam.
Liivimaa Ordu ordumeistri Wolter von Plettenbergi survel pidi Tallinna raad lubama mõisnikel kaubitseda oma viljaga otse sadamas.
Tallinna all-linna ja Toompea linnust ümbritsevas kindlustusvööndis valmis Suure Rannavärava eesväravakompleks, mille ühe osa – suurtükitorni “Paks Margareeta” (Die Dicke Margarethe, Rosenkrantz,) ehitamist oli alustatud juba 1510. aastal, et paremini kaitsta sadama piirkonda, mille tähtsus all-linna elus järjest kasvas.
Tallinnas loodi lootsi- ja päästetalitus ning sadamas hakati ehitama kivist vahitorni. Nüüd oli sadamatornil kindlalt ka otsene kaitseotstarve.
Sissekanne Tallinna rae arveraamatus viitab, et sadama laevateel toimus ka meremärkide paigaldamine ja korrastamine. Tegeldi, nagu öeldakse.
Kõpu tuletorn sai meister Hans Schereri käe all valmis. Vahendajaks piiskopi, rae, ja ehitusmeistri vahel oli rae linnamajade valitseja Clawes Ducker, kes klaaris ka materjalide arved ning ehitajate palgad.
Tallinnas oli sadamatorn püsti.
Mere alt vabanenud või madalaveeliseks muutunud rannaalad olid pinnasega täidetud ning aluspõhi tulevase Vana-Sadama (praegune Sadama) tänava jaoks pooleldi olemas.
Kõpu tuletorn seisis esimest aastat vahipostil ja juhatas laevadele teed, esialgu veel ilma tuleta. Järgmisel, XVII sajandil põletati selle tipus paeplaatidest põrandal pimeda saabudes lõket. Seda tehti kuus kuud aastas, talvekuud jäid vahele. Ka suvel ei võetud tuld üles, sest valgete öödega olid meremärgid niigi nähtavad. See 11,5 sülda (u. 24,5 m) kõrge rändrahnudest ja paekivist neljatahuline torn on siinsete randade vanim meremärk.
Carsten Tymmermanni juhatusel tehti Tallinna sadamas viimseid orduaega jäänud ehitustöid. Küllap vajasid kaitsemuul ja sadamasillad taas hädalist kohendamist.
Kirjasõna pajatab: “1559. aastal sõideti hobustega üle Läänemere Stockholmist Tallinna
Rootsi kuningas Erik XIV kinnitas Tallinna linna kaubandusprivileegid ja sadama laokoha õiguse.
Sellest aastast pärineb esimene märk Tallinna sadamat külastanud reisijatest. Seni olid Kalevite reidil seilanud vaid sõdalased ja kaubitsejad. Polnud veel ehk reisijate seisustki, sest kes oleks tahtnud sõita lusti suurel Läänemere sõjaväljal. Balthasar Russow kirjutab: “Aastal 1568 küünlapäeval (2. veebruar) jõudis Tallinna üks saksa laev, mille peal isegi saksa naisi oli.” Nii jõudsid esimesed pääsikesed pärale ajal, mil “grüünes” lustimine ei tulnud pehmele talvele vaatamata kõne alla, kuid Balthasar arvas, et ehkki laevareisiks tavatu, oli see kõige ohutum aeg. Vaenutegevusel linna mereväravate ees polnud lõppu nähagi. Sõda lõõtsus ühtesoodu, otsekui kutsudes saamamehi noosi järele.
Vana-Liivimaal oli nii karm talv, et veel maikuus oli Tallinna reid jääs. Balthasar Russow kirjutab: “Ja saksa laevamehed, kes tol ajal merel olid ja Tallinna tahtsid tulla, tüürisid laevad Pakri alla ja tulid nelipühadel maad mööda linna. Alles pärast nelipühi, kui jää juba sulanud oli, järgnesid nende laevad sadamasse Tallinna alla.”
Taas haaras kroonik sule, et jäädvustada Looduse raevu: “18. detsembri ööl puhkes niivõrd õudne ja kohutav torm, et paljud laevad Tallinna sadamas purunesid ja põhja läksid; sellest sai surma ja uppus umbes viiskümmend rootsi mõisameest, rüütellikku meest, aadlikku ja mitteaadlikku, kes vastu talve Rootsi tahtsid purjetada.”
Tallinna sadamas sildus kuninglik laev, pardal Rootsi kuningas Johan III koos abikaasa ja vastsündinud pojaga, saatjaks riiginõunikest kaaskond ja sõjalaevad 3000-mehelise väega. Sadamas sildus ka teine kroonitud pea – Poola kuningas Sigismund III (Sigismund II õe Katariina ja Johan III poeg). Kohtumise ametlikuks põhjuseks oli ühine kaitsetegevus Venemaa vastu, ent tegelikult keelitas Johan poega Poola troonist loobuma ja järgnema talle Rootsi.
Vanasadama reisiterminalide juures on võimalik reisijate pealevõtmiseks ja mahapanekuks lühiajaliselt tasuta parkida – selleks on nii A- kui D-terminali juures Kiss&Sail parklad. Kiss&Sail parklad on kasutamiseks nii erasõidukitele, mittelepingulistele taksodele kui ka sõidujagamis-app’ide sõidukitele (Bolt, Uber, Yandex jne). Otse terminali uste ette pääsevad vaid lepingulised taksod (Tallink, Tulika). Terminalide ees on lubatud lühiajaliselt parkida ainult bussidel.